Ujian Akhir Semester

1.      A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!
Jawab :

Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena dengan oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan naftenat.

Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen iniaman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat,benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air. Pembuatan asam benzoat dalam skala labortorium dapat dilakukan dengan empat cara yaitu: dengan cara dihidrolisis menjadi asam benzoat,dari benzaldehida, bromobenzena, dan dari benzyl alkohol. Dengan carahidrolisis, asam benzoat dibuat sama seperti nitril ataupun amida lainnya,benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoate ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.

Dari benzaldehida, asam benzoat dibuat dengan caraDisproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksiCannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzilalkohol dalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapatdipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

 

Dapat juga melalui bromobenzena. Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan “karbonasi” zat anatara fenilmagensium bromida:

C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr

C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl

 

B.  jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!
Jawab :

Mereaksikan asam benzoat dengan Cl₂. Karena Cl₂ adalah pengarah orto, maka senyawa yang terbentuk adalah orto klorobenzoat. Dan direaksikan dengan NaOH. Dimana Cl pada gugus benzoat terlepas dan digantikan dengan ONa dan ion H juga terlepas dan digantikan oleh Na⁺. kemudian diasamkan lagi dengan penambahan HCl, sehingga menghasilkan asam salisilat dan Natrium Klorida.

   

2.      Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki kemapuan demikian?
Jawab :

Fenol merupakan salah satu salah satu antiseptikum tertua dengan khasiat bakterisid dan fungisid, juga terdapat basil dan spura, walaupun memerlukan waktu yang lebih lama. Mekanisme kerjanya berdasarkan denaturasi protein sel bakteri, yakni perubahan rumus bangunnya hingga sifat khasnya hilang. Khasiatnya dikurangi oleh zat organis dan ditiadakan oleh sabum, karena dengan alkali terbentuk fenolat inaktif, karena sefat mendenaturasi juga berlaku untuk jaringan utuh manusia fenol berdaya korosit (membakar) terhadap kulit dan sangat merangsang sehingga jarang digunakan sebagai antiseptikum kulit, berdasarkan sufat anestetik likjalonya adalkalanya senyawa ini digunakan dalam lotion antigatal misalnya lotion alba .

Fenol adalah zat pembaku daya antiseptik obat lain sehingga daya antiseptik dinyatakan dalam koefesien fenol. Mekanisme kerja fenol sebagai desinfektan yaitu dalam kadar 0,01%-1% fenol bersifat bakteriostatik. Larutan 1,6% bersifat bakterisid, yang dapat mengadakan koagulasi protein. Ikatan protein dengan fenol mudah lepas, sehingga fenol dapat berpenetrasi ke dalam kulit utuh. Larutan 1,3% bersifat fungisid, berguna untuk sterilisasi ekskreta dan alat kedokteran.

Etil dan isopropil alkohol 60-90% merupakan bahan kimia yang baik dan mudah diperoleh serta murah. Sangat efektif dalam mengurangi mikroorganisme di kulit. Juga efektif terhadap virus hepatitis dan HIV, jangan dipakai untuk selaput lendir (misalnya di vagina), karena alkohol mengeringkan dan mengiritasi selaput lendir dan kemudian merangsang pertumbuhan mikroorganisme.

Menurut Larson (1995) alkohol merupakan salah satu antiseptik paling aman. Etil atau isopropil alkohol 60-70% efektif dan pengeringan kulit kurang pada konsentrasi lebih tinggi, lebih murah dari yang konsentrasi lebih tinggi. Karena pengeringan pada kulit kurang, etil alkohol lebih sering digunakan pada kulit.

1.       Keuntungan :

-           Cepat membunuh jamur dan bakteri termasuk mikrobakteri; isopropil alkohol membunuh sebagian besar virus, termasuk HBV dan HIV; etil alkohol membunuh semua jenis virus.

-           Walaupun alkohol tidak mempunyai efek membunuh yang persisten, pengurangan cepat mikroorganisme di kulit, melindungi organisme tumbuh kembali bahkan di bawah sarung tangan selama beberapa jam

-           Relatif murah dan tersedia di mana-mana.

2.        Kerugian :

-          Memerlukan emulien (misalnya gliserin dan atau propilen glikol) untuk mencegah pengeringan kulit.

-          Mudah pengeringan kulit.

-          Mudah diinaktivasi oleh bahan-bahan organic.

-           Mudah terbakar sehingga perlu disimpan di tempat dingin atau berventilasi baik.

-           Merusak karet atau lateks.

-           Tidak dapat dipakai sebagai bahan pembersih.

alkohol memiliki sifat yang stabil dalam membunuh mikroorganisme merupakan salah satu alasan penggunaan alkohol sebagai desinfektan dirumah sakit. Disinfektan digunakan untuk membunuh mikroorganisme pada benda mati. Dan alkohol juga jarang dipakai dalam membersihkan luka (sebagai antiseptik) yang terbuka karena akan menimbulkan rasa sakit seperti terbakar. Serta penggunaan alkohol tersebut untuk membunuh mikroorganisme pada benda mati bukan hidup. Itulah yang menyebabkan fenol digunakan sebagai antiseptic.

 

3.      A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B memberikan hasil positif.
jawab :

Yang dapat memberikan hasil positif saat di uji dengan Fehling A dan fehling B adalah aldehid, jadi eter diubah dulu menjadi aldehid dengan cara dioksidasi.Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida. Contoh : 

Aldehid mampu bereaksi dengan pereaksi fehling dengan baik, hal ini di tunjukan oleh adanya endapan yang terbentuk.

Dalam menguji adanya gugus aldehid (senyawa aldehid) dengan pereaksi fehling. Perlakuan uji aldehid dengan larutan fehling maka akan memberikan perubahan dalam pereaksian positifnya yaitu dapat dilihat dalam reaksi berikut :

RCHO + 2Ag(NH₃)₂OH --> RCOONH₄ + 2Ag   + 3NH₃ + 2H₂O

reagen fehling :

Campuran dari larutan CuSO₄ dan larutan alkali dari garam tartrat, campuran ini berwarna biru yang mengandung kompleks ion Cu²⁺ dalam suasana alkali. bila ditambahkan aldehida dan dipanaskan maka ion Cu²⁺ akan direduksi menjadi bervalensi satu dan mengedap sebagai Cu₂O yang berwarna merah.

                        RCHO + Cu²⁺ + NaOH + H₂O --> RCOONa + Cu₂O + 4H⁺

B. hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X, tentukan cara mengidentifikasinya!
jawab :

Aldehida bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X. senyawa X ini adalah asam karboksilat. Untuk mengidentifikasikannya, bila asam karboksilat bila bereaksi dengan basa akan membentuk garam dan bila bereaksi dengan alkohol akan membentuk ester. Kita contohkan saja jika asam karboksilat direaksikan dengan alcohol. Ester yang terbentuk akan menghasilkan aroma seperti aroma buah-buahan. Dan antara larutan ester dan air tidak akan menyatu. Hal itu dikarenakan ester bersifat non-polar, sedangkan air bersifat polar.

R-COOH + R-OH --> R-COOR + H-H

 

4.      Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na)
jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!
Jawab :

Kemungkinan eter bisa lebih reaktif dari pada alcohol dikarenakan gugus O yang diikat pada gugus fungsinya. Yang mana oksigen merupakan unsur yang memiliki keelektronegatifan yang besar dan memiliki electron bebas, oleh karena itu eter lebih cenderung untuk menangkap electron lain untuk menjadi stabil. Salah satu contohnya epoksida. Epoksida adalah eter siklik dengan cincin tiga anggota. Asam peroksi yang paling umum digunakan adalah asam peroksiasetat dan asam peroksibenzoat. Sebagai contoh, sikloheksana bereaksi dengan asam peroksibenzoat menghasilkan 1,2-epoksi-sikloheksana dalam jumlah yang kuantitatif.

                Reaksi-reaksi epoksida :

•          Cincin tiga anggota dengan tegangan (strain) yang sangat tinggi dalam molekul epoksida menyebabkan epoksida lebih reaktif terhadap substitusi nukleofilik dibandingkan dengan eter yang lain.

•          Katalisis asam membantu pembukaan cincin epoksida dengan menyediakan suatu gugus pergi yang lebih baik (suatu alkohol) pada atom karbon yang mengalami serangan nukleofilik.

•          Katalisis ini sangat penting terutama jika nukleofilnya adalah suatu nukleofil lemah seperti air atau suatu alcohol

Contoh Pembukaan cincin dengan katalis asam
 

   

5.      Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!
Jawab :

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, didapatkan ion fenoksida , C6H5O-. yang mengalami delokalisasi. Pada saat itu salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzene. Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Dan sebagai hasil muatan negatif tidak hanya berada pada oksigen tetapi tersebar ke seluruh molekul

Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dan membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah. Namun Fenol memiliki keasaman sejuta kali etanol. Selain itu keasaman fenol dipengaruhi oleh adanya resonansi pada benzenanya. Akibat resonansi ini, maka kesetimbangan bergeser  arah pembentukannya. Hal ini tidak terdapat pada alkoksida (ion alkohol). Dengan demikian  fenol memiliki keasaman yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol.

Alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. Dengan bertambah panjangnya rantai, pengaruh gugus hidroksil yang polar terhadap sifat molekul menurun. Sifat molekul yang seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lebih seperti hidrokarbon. Akibatnya alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut dalam air, sedangkan alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. Alkohol mendidih pada temperatur yang cukup tinggi. Sebagai suatu kelompok senyawa, fenol memiliki titik didih dan kelarutan yang sangat bervariasi, tergantung pada sifat subtituen yang menempel pada cincin benzena

 

6. Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turuna alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar?

apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!
Jawab :

Turunan alkohol lain yang dapat memungkinkan untuk  digunakan sebagai bahan bakar yaitu :

a.       Methanol

b.      Proponol

c.       Butanol

Ketiga senyawa ini memiliki sifat yang hampir sama dengan etanol. Ketiga senyawa ini dapat dibuat baik secara kimiawi maupun biologi. Keuntungan yang dimiliki oleh jenis alkohol ini yaitu angka oktan yang tinggi. Angka oktan yang tinggi dapat membuat efisiensi bahan bakar meningkat sehingga dapat menutupi kepadatan energinya yang rendah (jika dibandingkan dengan bensin/diesel).

Misalnya metanol. Methanol dapat digunakan sebagai senyawanya sendiri atau direaksikan dengan minyak seperti triolein (minyak zaitun) menjadi ester (metil oleat) dengan katalis NaOH dan hasil samping gliserol. Sebagai senyawanya sendiri, metanol pada suhu 15^oC dapat dicampurkan dengan BBM yang disebut dengan bioalkohol. Bioalkohol mampu menghasilkan panas yang lebih besar daripada BBM.

Kandungan metanol dalam BBM tidaklah dapat melewati 15 % untuk campuran homogen tanpa menggunakan zat-zat tambahan. Hal ini karena produk alkana bersifat nonpolar sedangkan metanol bersifat polar sehingga kelarutan metanol adalah rendah dalam senyawa alkana. Tetapi pencampuran metanol pada BBM dengan kadar 15 % juga menimbulkan masalah terutama di daerah dingin. Hal ini karena pada suhu 0^oC, metanol tidak larut sepenuhnya dan tampak memisah dengan BBM. Semakin rendah suhu, maka kelarutan senyawa akan semakin rendah. Tetapi, metanol 15 % pun jika dibiarkan beberapa menit, juga akan memisah. Hal ini biasanya terjadi selama proses pembakaran.

Tidak hanya metanol, tetapi juga seluruh jenis senyawa alkohol lain memiliki kandungan air yang cukup besar. Hal ini karena metanol dan juga senyawa alkohol lain memiliki sifat hidrofilik yang kuat. Senyawa alkohol termasuk metanol dapat dengan mudah menarik uap air yang terdapat di atmosfer. Oleh karena itu, jika kandungannya pada BBM besar, maka akan menyebabkan korosi besi pada komponen mesin sehingga dapat merusak komponen mesin. Selain itu, karena pembakarannya yang terlalu cepat, maka memperbesar terjadinya knocking pada mesin kendaraan.

Kandungan metanol paling irit di mana bahan bakar menghasilkan karbonmonoksida paling sedikit dengan kandungan air seminimal mungkin adalah pada konsentrasi 5 %. Semakin rendah kadar metanol dalam BBM, maka gas buangan karbonmonoksida semakin besar tetapi kandungan airnya semakin kecil. Sebaliknya, semakin tinggi kadar metanol dalam BBM, maka gas buangan karbonmonoksida semakin kecil tetapi kandungan airnya semakin besar.

Metanol juga dapat dibuat menjadi metil oleat dengan mereaksikannya terhadap triolein dengan katalis NaOH. Metil oleat memiliki kandungan air yang lebih sedikit daripada metanol.

Syarat-syarat senyawa turunan alkohol dapat digunakan sebagai bahan bakar, yaitu :

1.      Dapat dioksidasi menghasilkan energy yang cukup untuk menjalankan mesin kendaraan.

2.      Tidak bersifat higrokopis jadi tidak mudah menyerap uap air diudara yang menyebabkan bahan bakar sulit dibakar.

3.       Pada suhu ruangan tidak mudah terbakar sehingga senyawa turunan alkohol ini sebaiknya dipilih yang memiliki titik nyala diatas 30o.

4.       Memiliki angka oktan yang cukup tinggi sehingga pembakaran yang terjadi menghasilkan energi yang banyak dan pengendapan karbon lebih sedikit.

5.       Sebaiknya mudah diperoleh baik melalui proses kimia, dari minyak bumi maupun perolehan secara biologi dari bahan-bahan alam yang melibatkan organisme.