ALKUNA

ALKUNA

Pengertian Alkuna

Alkuna adalah suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi berupa ikatan ganda tiga karbon-karbon (-C≡C-). Seperti halnya ikatan rangkap dalam alkena, ikatan ganda tiga dalam alkuna juga disebut ikatan tidak jenuh. Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada ikatan rangkap. Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-peraksi yang dapat bereaksi dengan alkena juga lebih besar. Hal inilah yang menyebabkan golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis senyawa organik.

Struktur Alkuna

Alkuna merupakan golongan hidrokarbon yang memiliki ikatan ganda tiga (istilah "ganda tiga" digunakan untuk membedakan "rangkap dua" milik alkena). Dengan demikian alkuna juga termasuk hidrokarbon tidak jenuh. Rumus umum untuk senyawa alkuna adalah C_nH_2n-2. Karena sebuah senyawa alkuna memiliki minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa alkuna yang paling kecil adalah etuna (C₂H₂) dengan rumus struktur HC≡CH. Dengan demikian, dapat dipahami bahwa bentuk tiga dimensi dari etuna adalah linier, dengan sudut ikatan sebesar 180º dengan panjang ikatan sebesar 0,121 nm.

Penggunaan Alkuna

Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:

1. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las.
2. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.
3. Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.

SIFAT FISIKA DAN KIMIA ALKUNA

Wujud Alkuna

Tiga alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan butuna) merupakan gas tak berwarna dan tak berbau. Adanya pengotor berupa gas fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau seperti bawang putih. Delapan anggota selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai semakin panjang maka wujud alkuna adalah padatan pada tekanan dan temperatur standar. Semua alkuna mempunyai massa jenis lebih kecil daripada air.

Kelarutan Alkuna

Alkuna tidak larut dalam air, namun cukup larut dalam pelarut organik seperti benzena, eter, dan karbon tetraklorida.

Titik Leleh dan Titik Didih Alkuna

Titik leleh dan titik didih alkuna semakin meningkat seiring dengan kenaikan massa molekul. Selain itu, titik leleh dan titik didih alkuna dipengaruhi oleh percabangan, seperti halnya alkana dan alkena. Contoh titik leleh alkuna adalah:

Senyawa	Titik Leleh (ºC)
etuna	-83
propuna	-27
1-butuna	8
2-butuna	29
1-pentuna	48
2-pentuna	55

Reaksi-Reaksi Pada Alkuna

1.         Alkuna dapat mengalami reaksi adisi sama seperti alkena. Reaksi adisi dapat berlangsung dengan hydrogen, halogen, halogen asam (HOCl), H₂SO₄, HCN, air, boron hidrida, dan lainnya. Reaksi adisi ini mengikuti aturan Markovnikov.

2.         Alkuna dapat mengalami reaksi oksidasi.

3.        Alkuna dapat mengalami reaksi ozonolisis dengan menghasilkan diketon yang akan segera dioksidasi lebih lanjut membentuk asam.

4.         Alkuna dapat mengalami reaksi pembentukan asetilida.

PEMBUATAN ALKUNA

Alkuna merupakan senyawa organik yang berguna. Alkuna dapat dijadikan sebagai starting material untuk sintesis beberapa senyawa organik yang bermanfaat. Maka dari itu, usaha untuk membuat alkuna dapat dipelajari sehingga alkuna dapat dibuat dengan skala besar. Inilah reaksi pembuatan alkuna:

Dehidrohalogenasi Alkil Halida

Dehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur visinal maupun geminal oleh pengaruh basa kuat menghasilkan alkuna. Reaksi ini melalui pembentukan zat antara vinil halida.

Contoh:

CH₃-CH₂-CHBr-CHBr-CH₃ + KOH → CH₃-CH₂-C≡C-CH₃ + 2 KBr + 2 H₂O

Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan dihalida visinal, karena dihalida visinal mudah dibuat dengan mereaksikan alkena dengan halogen.

Reaksi Asetilida Logam dengan Alkil Halida Primer

Alkuna terminal dapat bereaksi dengan natrium amida, NaNH₂, menghasilkan natrium alkunida.

R-C≡C-H + NaNH₂ → R-C≡C^-Na⁺ + NH₃

Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida primer menghasilkan asetilena tersubstitusi.

R-C≡C^-Na⁺ + R'-X → R-C≡C-R' + NaX

ISOMER ALKUNA
Etuna (C₂H₂), propena (C₃H₄) tidak mempunyai isomeri katena hanya ada satu struktur.


Isomer pentuna (C₅H₈)