Selasa, 22 Oktober 2013

ALKUNA



ALKUNA
Pengertian Alkuna
Alkuna adalah suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi berupa ikatan ganda tiga karbon-karbon (-C≡C-). Seperti halnya ikatan rangkap dalam alkena, ikatan ganda tiga dalam alkuna juga disebut ikatan tidak jenuh. Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada ikatan rangkap. Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-peraksi yang dapat bereaksi dengan alkena juga lebih besar. Hal inilah yang menyebabkan golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis senyawa organik.
Struktur Alkuna
Alkuna merupakan golongan hidrokarbon yang memiliki ikatan ganda tiga (istilah "ganda tiga" digunakan untuk membedakan "rangkap dua" milik alkena). Dengan demikian alkuna juga termasuk hidrokarbon tidak jenuh. Rumus umum untuk senyawa alkuna adalah CnH2n-2. Karena sebuah senyawa alkuna memiliki minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa alkuna yang paling kecil adalah etuna (C2H2) dengan rumus struktur HC≡CH. Dengan demikian, dapat dipahami bahwa bentuk tiga dimensi dari etuna adalah linier, dengan sudut ikatan sebesar 180º dengan panjang ikatan sebesar 0,121 nm.
Penggunaan Alkuna
Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:
  1. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las.
  2. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.
  3. Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.
SIFAT FISIKA DAN KIMIA ALKUNA
Wujud Alkuna
Tiga alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan butuna) merupakan gas tak berwarna dan tak berbau. Adanya pengotor berupa gas fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau seperti bawang putih. Delapan anggota selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai semakin panjang maka wujud alkuna adalah padatan pada tekanan dan temperatur standar. Semua alkuna mempunyai massa jenis lebih kecil daripada air.
Kelarutan Alkuna
Alkuna tidak larut dalam air, namun cukup larut dalam pelarut organik seperti benzena, eter, dan karbon tetraklorida.
Titik Leleh dan Titik Didih Alkuna
Titik leleh dan titik didih alkuna semakin meningkat seiring dengan kenaikan massa molekul. Selain itu, titik leleh dan titik didih alkuna dipengaruhi oleh percabangan, seperti halnya alkana dan alkena. Contoh titik leleh alkuna adalah:
Senyawa
Titik Leleh (ºC)
etuna
-83
propuna
-27
1-butuna
8
2-butuna
29
1-pentuna
48
2-pentuna
55



Reaksi-Reaksi Pada Alkuna
1.         Alkuna dapat mengalami reaksi adisi sama seperti alkena. Reaksi adisi dapat berlangsung dengan hydrogen, halogen, halogen asam (HOCl), H2SO4, HCN, air, boron hidrida, dan lainnya. Reaksi adisi ini mengikuti aturan Markovnikov.
2.         Alkuna dapat mengalami reaksi oksidasi.
3.        Alkuna dapat mengalami reaksi ozonolisis dengan menghasilkan diketon yang akan segera dioksidasi lebih lanjut membentuk asam.
4.         Alkuna dapat mengalami reaksi pembentukan asetilida.


PEMBUATAN ALKUNA
Alkuna merupakan senyawa organik yang berguna. Alkuna dapat dijadikan sebagai starting material untuk sintesis beberapa senyawa organik yang bermanfaat. Maka dari itu, usaha untuk membuat alkuna dapat dipelajari sehingga alkuna dapat dibuat dengan skala besar. Inilah reaksi pembuatan alkuna:
Dehidrohalogenasi Alkil Halida
Dehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur visinal maupun geminal oleh pengaruh basa kuat menghasilkan alkuna. Reaksi ini melalui pembentukan zat antara vinil halida.
Contoh:
CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 + KOH → CH3-CH2-C≡C-CH3 + 2 KBr + 2 H2O

Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan dihalida visinal, karena dihalida visinal mudah dibuat dengan mereaksikan alkena dengan halogen.
Reaksi Asetilida Logam dengan Alkil Halida Primer
Alkuna terminal dapat bereaksi dengan natrium amida, NaNH2, menghasilkan natrium alkunida.
R-C≡C-H + NaNH2 → R-C≡C-Na+ + NH3

Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida primer menghasilkan asetilena tersubstitusi.
R-C≡C-Na+ + R'-X → R-C≡C-R' + NaX

ISOMER ALKUNA
Etuna (C2H2), propena (C3H4) tidak mempunyai isomeri katena hanya ada satu struktur.


Isomer pentuna (C5H8)




Diposting oleh di

4 komentar:

  1. Raudhah22 Oktober 2013 pukul 05.31

    Alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan air. Tolong jelaskan bagaimana mekanisme reaksi adisi dengan air tersebut?

    BalasHapus
  2. Unknown22 Oktober 2013 pukul 20.34

    Adisi air pada alkuna tidak saja memerlukan katalis asam melainkan juga ion merkurium. Ion merkurium membentuk kompleks dengan ikatan rangkap tiga dan mengaktifkan reaksi adisi. Meskipun reaksi ini serupa dengan pada alkena, produk awalnya yaitu vinil alkohol atau enol menata ulang menjadi senyawa karbonil.

    BalasHapus
  3. samsinar22 Oktober 2013 pukul 20.52

    Alkuna dapat mengalami reaksi hidrasi dengan dua cara : Hidrasi Alkuna dengan Katalis Merkuri (II) dan Hidroborasi/ Oksidasi Alkuna. Saya akan mencoba menjelaskan Hidrasi Alkuna dengan Katalis Merkuri (II)
    Alkuna tidak dapat bereaksi secara langsung dengan air asam, tetapi membutuhkan katalis merkuri (II) sulfat. produk yang dihasilkan bukan vinilik alkohol atau enol, tetapi suatu keton. Meskipun enol merupakan intermediet dalam reaksi ini, tetapi dengan cepat ditata ulang menjadi keton melalui proses tautomeri keto-enol. Tautomeri digunakan untuk menjelaskan isomer konstitusional yang berinterkonversi dengan cepat. Adisi elektrofilik ion merkuri pada alkuna menghasilkan intermediet karbokation vinilik, yang kemudian bereaksi dengan air dan melepaskan proton dan membentuk intermediet enol yang mengandung merkuri. Kondisi reaksinya adalah asam untuk menggantikan merkuri dengan hidrogen. Akan terbentuk campuran produk (keton) ketika alkuna asimetris dihidrasi.

    BalasHapus
  4. Unknown22 Oktober 2013 pukul 22.03

    saya akan mencoba menjawab permasalahan raudha..

    Adisi air kedalam alkuna membutuhkan katalisator yang bersifat asam misalnya asam sulfat (H2SO4) untuk membentuk alkena. Reaksi adisi juga membutuhkan garam merkuri misalnya HgSO4 (ion merkuri membantu pembentukan ion kompleks yang reaktif dengan alkuna).
    Hanya satu molekul air yang masuk beradisi ke dalam ikatan tripel, bukan dua molekul seperti yang kita duga, meskipun air yang tersedia berlebih.hal ini disebabkan oleh reaksi adisi yang pertama disebut enol tidak stabil (en-untuk C≡C dan -ol untuk –OH). Jika terbentuk, enol mengubah mengubah bentuk atomnya menjadi aldehida(RCH=O) atau keton (R2C=O) yang lebih stabil. Dengan beberapa kekecualian, aldehida dan keton tidak bereaksi lanjut dengan air.

    HC≡CH + H-OH (direaksikan dengan H2SO4dan HgSO4) ---> H-CH=OH-CH (suatu enol)---> CH3 –O=CH(asetaldehida)

    CH3C≡CH + HO-H (direaksikan dengan H2SO4dan HgSO4) --->CH3C-OH=H-CH (suatu etanol)--->CH3C=O-CH3(aseton)

    semoga dapat membantu :)

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)