MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

1.      1.       Jelaskan bagaimana suatu alkana misalnya metana (CH₄) dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi. Jelaskan upaya yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan apa hasilnya?

JAWAB:

 Alkana merupakan senyawa nonpolar sehingga sukar larut dalam air tetapi cenderung larut pada pelarut-pelarut yang nonpolar seperti eter, CCl₄. Seperti yang diketahui bahwa ikatan pada alkana berciri tunggal, kovalen dan nonpolar. Oleh karenanya alkana relatif stabil (tidak reaktif) terhadap kebanyakan asam, basa, pengoksidasi atau pereduksi yang dapat dengan mudah bereaksi dengan kelompok hidrokarbon lainnya. Karena sifatnya yang tidak reaktif tersebut, maka alkana dapat digunakan sebagai pelarut. Walaupun alkana tergolong sebagai senyawaan yang stabil, namun pada kondisi dan pereaksi tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat, sekalipun dalam temperatur kamar. Hal tersebut dimungkinkan karena senyawa kerosin dan gasoline mengandung banyak rantai cabang dan memiliki atom karbon tersier yang menjadi aktivator berlangsungnya reaksi tersebut. Reaksi alkana dengan asam sulfat disebut dengan sulfonasi, sedangkan reaksi alkana dengan asam nitrat disebut nitrasi.

a). Sulfonasi

Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat. Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat. dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO3H. Laju reaksi sulfonasi H3 > H2 > H1.

            R–H  +  HO–HSO₃  -->  R–HSO₃  +  H₂O

            CH₄  +  HO–HSO₃  -->  CH₃-HSO₃  + H₂O

b). Nitrasi

Alkana dapat bereaksi dengan asam nitrat pada suhu 150-475^oC membentuk nitroalkana dengan hasil samping uap air. Contoh :

            CH₄  +  HO-NO₂  -->  CH₃-NO₂  +  H₂O

2.         Suatu alkena bila dioksidasi akan menghasilkan suatu epoksida, bila epoksida tersebut diasamkan senyawa apa yang akan terbentuk?

a).        Jelaskan oksidator apa yang digunakan ,dan asam yang digunakan untuk membentuk senyawa tersebut, bagaimana mekanismenya?

b).        Jelaskan kemungkinan potensi dari senyawa yg dihasilkan itu? Potensi biologiskah, kimia,fisika dan matematikakah? pilih salah satu dan jelaskan!

JAWAB :

Epoksida adalah eter siklik dengan cincin tiga anggota. Dalam tatanama IUPAC, epoksida

Disebut oksirana. Metode yang paling umum digunakan untuk mensintesa epoksida adalah reaksi dari suatu alkena dengan suatu asam peroksi organik, yaitu suatu proses yang disebut epoksidasi. Reaksi epoksidasi tersebut menyerang ikatan ganda karbon pada alkena dan mengubahnya menjadi oksirana atau epoksida. Katalis yang biasanya digunakan adalah katalis asam formiat dan oksidator yang dipakai adalah hydrogen peroksida (H₂O₂) karena merupakan oksidator yang kuat. Reaksi yang terjasi melalui 2 tahap, yaitu reaksi oksidasi asam menjadiasam peroksida oleh H₂O₂ dan kemudian reaksi epoksida alkena oleh asam peroksida. Mekanisme reaksi epoksida dapat dilihat pada gambar di bawah ini.

Epoksidasi mudah mengalami hidrolisis bila dikatalis oleh asam membentuk diol yang akhirnya akan menghasilkan etilen glikol pada temperatur 60⁰C.

a).        Dalam larutan asam, oksigen epoksida itu diprotonkan. Suatu epoksida terprotonkan dapat diserang oleh nukleofil seperti air, alkohol atau ion halida. Menggunakan katalis H₂SO₄. Mekanismenya :

            H2SO4 yang merupakan asam kuat mengalami ionisasi melepaskan H+.

            H+ yang dihasilkan akan akan membuka cincin oksirana.

            Cincin oksirana yang telah terbuka oleh H+ mempunyai kelebihan proton (CH₂⁺) sehingga akan diserang oleh nukleofil (ROH).

       

b). Etilen glikol sebagian besar digunakan sebagai bahan baku industri poliester yang merupakan bahan baku industri tekstil dan plastik. Selain itu kegunaan etilen glikol lainnya adalah sebagai bahan baku tambahan pada pembuatan cat, cairan rem, solven, alkyl resin, tinta cetak, tinta ballpoint, foam stabilizer, kosmetik, dan bahan anti beku.

3.                  Suatu alkuna dapat dibuat dari alkana. Jelaskan mengapa reaksi tersebut bisa terjadi?

JAWAB :

            Ikatan rangkap dapat dihasilkan dari reaksi dehidrohalogenasi suatu alkil halide dengan adanya KOH/alkohol, atau reaksi dehidrasi suatu alcohol. Ikatan rangkap dua dapat diubah menjadi ikatan rangkap tiga dengan mereaksikan brom dan debromida menggunakan KOH/alkohol.

4.                Senyawa aromatik sukar diadisi, tetapi apabila dibakar menghasilkan bilangan oktan yg tinggi. Mengapa demikian? Bandingkanlah bilangan oktan dari benzena dengan bilangan oktan pertamax.

JAWAB :

Dalam bereaksi, benzena tidak mengalami reaksi adisi karena cincin benzena stabil, hal ini berbeda untuk senyawa-senyawa yang memiliki ikatan rangkap. Ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala ini dinamakan resonansi. Berdasarkan teori resonansi ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk cincin yang kuat terhadap reaksi kimia sehingga tidak mudah diganggu krn itulah ia sukar mengalami reaksi adisi

Naftalena adalah salah satu komponen yang termasuk benzena aromatik hidrokarbon, tetapi tidak termasuk polisiklik. Naftalena memiliki kemiripan sifat yang memungkinkannya menjadi aditif bensin untuk meningkatkan angka oktan. Sifat-sifat tersebut antara lain: sifat pembakaran yang baik, mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah padat pada bagian-bagian mesin.

Bensin sendiri terdiri dari hidrokarbon, seperti Isooktana yang memiliki nilai oktan 100 dan n-heptana dengan nilai oktan 0. Misalnya, pertamax 92, terdiri dari 92% isooktana dan 8% n-heptana. namun tidak berarti bahwa pertamax 92 hanya terdiri dari isooktana dan n-heptana, melainkan hanya mutunya saja yang sama dengan 92% isooktana dan 8% n-heptana.

Menambahkan Naphtalene pada bensin. Naphtalene merupakan suatu larutan kimia yang memberikan pengaruh positif untuk meningkatkan angka oktan dari bensin. Besarnya angka oktan ini dapat diukur dengan mesin CFR. Dalam hal ini terlihat bahwa naphthalene merupakan bahan yang mampu meningkatkan angka oktan tetapi naphtalene sendiri bukan bahan bakar sehingga panas pembakaran campuran akan lebih rendah dari pada bensin murni.
Karena bentuk struktur kimia serta sifat kearomatisan tersebut naphtalene seperti halnya benzena, mempunyai sifat antiknock yang baik. Oleh sebab penambahan naphtalene pada bensin akan meningkatkan mutu antiknock dari bensin tersebut