A. Struktur dan Sifat Senyawa
Benzena
Benzena memiliki rumus molekul
C6H6 merupakan
senyawa dengan rantai karbon tertutup (siklis). Disebut senyawa aromatis sebab
benzena dan senyawa keturunannya merupakan senyawa yang beraroma (berbau).
Struktur melekulnya memiliki tiga ikatan rangkap terkonjugasi, sehingga memiliki tiga pasang elektron p . Elektron p dalam rantai siklis benzena
dapat bergeak terus sehingga struktur benzena digambarkan dengan cincin
sbb :
Karena elektron p terkonjugasi
maka bersifat terdelokal, yang bentuk
orbitalnya adalah :
Benzena bersifat
aromatis, senyawa bersifat aromais harus memenuhi persyaratan sbb :
a). memiliki
ikatan rangkap terkonjugasi
b). ikatan p terdelokalisasi
c). merupakan senyawa siklis
d).
memiliki jumlah elektron p menurut
aturan Huckel, jumlah elektron p = 4n + 2, dengan n = 1,2,3,4 ……. dst.
B. Penamaan Senyawa Keturunan Benzena
Senyawa aromatis digolongkan dalam senyawa
aromatis monosiklis, dan heterosiklis. Monosiklis jika atom penyusun cincin
hanya terdiri dari satu atom dan heterosiklis jika atom penyususn cincin
terdiri dari dua atom atau lebih. Monosiklis contohnya benzena dan heterosiklis
contohnya furan, pirol dll. Monosiklis dan heterosiklis terdiri dari monosiklis
polisiklis dan heterosiklis polisiklis. Monosiklis polisiklis artinya senyawa
aromatis yang memiliki lebih dari satu cincin benzena dan polisiklis
heterosiklis jika senyawa aromatis yang memiliki lebih dari satu cincin benzena
dan atom penyususn cincin lebih dari satu jenis atom.
Senyawa keturunan benzena
terdiri dari monosubstitusi, disubstitusi,
trisubstitusi dan subtitusi lebih dari tiga substituen. Monosubstitusi
jika cincin benzena mengikat satu substituen (gugus) R, disubstitusi jika
cincin benzena mengikat dua substituen (gugus) R, trisubstitusi jika cincin
benzena mengikat tiga substituen (gugus)
R dan seterusnya.
Benzena monosubstitusi
Benzena
disubstitusi : untuk cincin benzena yang mengikat dua substituen , jika substituen pada posisi 1,2 disebut orto,
substituen pada posisi 1,3 disebut meta dan substituen pada posisi 1,4 disebut
para.
Benzena tetrasubstituen, misalnya
tri nitro toleun ( TNT ) dan tri nitro fenol ( TNP ) yang digunakan sebagai
bahan peledak.
C. Reaksi Tehadap Senyawa Benzena
Reaksi terhadap benzena dan keturunanya adalah reaksi substitusi
elektrofilik ( SE ) karena elektrofil berfungsi menggantikan atom H pada cincin
benzena, dan reaksinya adalah elektrofil itu akan diserang oleh elektron p
cincin benzena. Jenis atau tipe reaksi
terhadap benzena adalah reaksi
halogenasi, reaksi sulfonasi, reaksi nitrasi, reaksi alkilasi Fiedel Craft dan
reaksi asilasi Fiedel Craft.
1. Reaksi halogenansi, menggunakan reagen halogen
misalnya klorin
2. Reaksi
sulfonasi , menggunakan reagen asam
sulfat pekat
3. Reaksi
nitrasi, digunakan reagen asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat, akan
menghasilkan elektrofil NO2+ dan nukleofil HSO4 –4. Reaksi Alkilasi Friedel Craft, digunakan reagen senyawa halogen misalnya metil klorida, etil bromida dan katalis garam logam halogenida dari alumiium dan besi, misalnya : AlCl3,AlBr3, FeCl3 dan FeBr3.. Misalnya reaksi antara benzena dengan metil klorida menggunakan katalis AlBr3
5. Reaksi Asilasi Friedel Craft, digunakan reagen senyawa asil misalnya etanoil korida menggunakan katalis AlCl3 . Reagen asilasi merupakan senyawa asil atau alkanoil klorida dengan rumus umum R- COX (X = halogen).
D.
Manfaat Senyawa Turunan Benzena
|
No.
|
Turunan Benzena
|
Manfaat
|
|
1.
|
Toluena
(metil benzena) |
-
bahan pembuatan asam benzoat
- bahan pembuat TNT (trinitro toluena) - pelarut senyawa karbon |
|
2.
|
Asam
Benzoat
|
-
pengawet makanan
- bahan baku pembuatan Fenol |
|
3.
|
Fenol
|
-
Zat antiseptik
- zat disinfektan - Pembuatan pewarna - resin |
|
4.
|
Trinitro
Toluen (TNT)
|
-bahan
peledak
|
|
5.
|
Trinitro
benzena (TNB)
|
-
bahan peledak
|
|
6.
|
Nitro
benzena
|
-
pewangi pada sabun
- pembuatan anilin |
|
7.
|
Anilin
|
-
obat-obatan - bahan peledak
- bahan dasar zat warna diazo |
|
9.
|
Stirena
|
-
bahan pembuatan plastik dan karet sintetis
|
|
9.
|
Asam
salisilat
|
-
bahan obat / zat analgesik (aspirin)
- obat penyakit kulit |
|
10.
|
Asam
benzena sulfonat
|
-
pemanis buatan
- pembuatan obat-obatan |
|
11.
|
Parasetamol
(asetaminofen)
|
-
obat penurun panas
|
|
12.
|
Benzal
dehida
|
-
zat aditif penambah aroma makanan
|
Yang
ingin saya tanyakan adalah, bagaimana mekanisme reaksi halogenansi, dengan menggunakan reagen halogen misalnya klorin?
Reaksi halogenasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan molekul halogen diatomik dengan bantuan katalis logam (biasanya besi). Senyawa yang dihasilkan dalam halogenasi adalah aril halida (halobenzena) dan asam halida. Sebagai contoh, jika benzena direaksikan dengan bromin dan katalis besi, akan terbentuk bromobenzena dan asam bromida.
BalasHapusbaik lah saya akan mencoba menjawab pertanyaan di atas,
BalasHapusDengan adanya katalis besi(III) klorida atau aluminium klorida, benzena dapat bereaksi dengan klorin ataupun bromin membentuk senyawa halobenzena pada suhu kamar,
Benzena dapat juga bereaksi dengan klorin atau bromin tanpa bantuan katalis jika ada cahaya ultraviolet (cahaya matahari dapat juga diterapkan). Reaksi yang terjadi adalah pembentukan radikal bebas dari halogen.
Reaksi halogenasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan molekul halogen diatomik dengan bantuan katalis logam (biasanya besi). Dengan adanya katalis besi (III) klorida atau alumunium klorida, benzena dapat bereaksi dengan klorin membentuk senyawa halobenzena pada suhu kamar. Dan benzena dapat pula bereaksi dengan klorida tanpa bantuan katalis jika ada cahaya matahari (ultraviolet) membentuk radikal bebas dari halogen.
BalasHapus