ALKOHOL DAN FENOL

A.          ALKOHOL

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain. Alkohol adalah senyawa yang mempunyai rumus umum :R-OH dimana R adalah gugus alkil atau alkil tersubtitusi. Gugus ini dapat merupakan rantai terbuka, rantai tertutup (siklis) dan dapat mempunyai ikatan rangkap atau mengikat gugus aromatik. Sebagai turunan alkana dan maupun air, alkohol dapat menyerupai sifat keduanya. Alkohol lebih rendah mempunyai sifat yang menyerupai air karena gugusan hidroksil (-OH) mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya. Sedangkan alkohol yang lebih tinggi terutama yang menyerupai sifat-sifat alkana hanya sedikit larut dalam air. Tetapi lebih mudah larut dalam pelarut organik.

Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia farmasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.

Alkohol dapat dibagi kedalam beberapa kelompok tergantung pada bagaimana posisi gugus -OH dalam rantai atom-atom karbonnya. Masing-masing kelompok alkohol ini juga memiliki beberapa perbedaan kimiawi.

ü  Alkohol Primer

Pada alkohol primer(1°), atom karbon yang membawa gugus -OH hanya terikat pada satu gugus alkil.bPerhatikan bahwa tidak jadi masalah seberapa kompleks gugus alkil yang terikat. Pada gambar di samping, hanya ada satu ikatan antara gugus CH₂ yang mengikat gugus -OH dengan sebuah gugus alkil.

ü  Alkohol sekunder

Pada alkohol sekunder (2°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan dua gugus alkil, kedua gugus alkil ini bisa sama atau berbeda.

ü  Alkohol tersier

Pada alkohol tersier (3°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama atau berbeda.

o   Sifat-Sifat Alkohol

1.      Sifat Fisik

a.    Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air dengan semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan berbau khas.

b. Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.

2.      Sifat Kimia

a.   Ikatan Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.

b.   Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.

c.        Reaksi Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.

d.      Oksidasi, Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.

o   Penggunaan alkohol :

-         Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid, metilamina, metilklorida, metilsalisilat, dll

-         Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dan lain-lain.

o   Pembuatan Alkohol

Alkohol merupakan senyawa organik yang sangat bermanfaat. Maka dari itu usaha untuk membuat alkohol pun semakin besar. Inilah reaksi pembuatan alkohol:

1.   Mereaksikan Alkil Halida (Haloalkana) dengan Basa

Reaksi antara alkil halida dengan basa akan menghasilkan alkohol dan garam. 

RX + KOH → ROH + KX

Cara ini digunakan secara khusus untuk membuat amil alkohol dalam skala besar, yaitu dengan mereaksikan kloropentana dan KOH. Dari hasil eksperimen dapat disimpulkan bahwa alkil iodida lebih cepat reaksinya daripada alkil bromida maupun alkil klorida. Selain itu halida primer menghasilkan hasil alkohol yang lebih banyak dibandingkan dengan alkil halida sekunder maupun tersier.

2.   Mereduksi Aldehida dan Keton

Reaksi aldehida oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer.

RCHO + H₂ → ROH

Sedangkan reaksi keton oleh hidrogen menghasilkan alkohol sekunder.

ROR + H₂ → ROH

Alkohol tersier tidak dapat dihasilkan melalui reaksi reduksi.

3.   Hidrolisis Alkil Hidrogensulfat

Pembuatan alkohol dengan cara hidrolisis alkil hidrogen sulfat banyak digunakan untuk membuat etanol perdagangan. Senyawa etil hidrogensulfat yang diperlukan dibuat dari reaksi adisi H₂SO₄ pada etena. Contoh:

CH₃-CH₂-SO₃H + H₂O → CH₃CH₂OH + H₂SO₄

4.   Hidrasi Alkena

Alkena jika dikenai reaksi hidrasi dengan adanya asam encer akan menghasilkan alkohol. Sebagai contoh, hidrasi etilena akan menghasilkan etil alkohol (etanol). Reaksinya adalah:

CH₂=CH₂ + H₂O ⇌ CH₃CH₂OH

5.   Hidrolisis Ester

Rumus ester suatu asam organik adalah RCOOR'. Bila ester tersebut dihidrolisis dapat menghasilkan alkohol dan asam karboksilat menurut persamaan reaksi:

RCOOR' + H₂O ⇌ RCOOH + R'OH

Cara hidrolisis ini ditempuh saat tidak ada cara lain untuk membuat suatu alkohol yang diperlukan.

6.   Menggunakan Reagen Grignard

Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibuat dengan reagen Grignard. Reagen Grignard adalah senyawa organometalik dengan rumus umum RMgX.

Langkah 1: CH₃-Mg-Cl + HCHO → CH₃-CH₂-OMgCl

Langkah 2: CH₃-CH₂-OMgCl + H₂O → CH₃-CH₂-OH + MgCl(OH)

B.   FENOL

Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena. Jadi fenol adalah nama spesifik untuk hidroksibenzena dan merupakan nama umum untuk kelompok senyawa yang diturunkan hidroksi benzena. Adanya gugus hidroksil dalam fenol berarti fenol adalah seperti alkohol yang dapat membentuk ikatan hidrogen intermolekular yang kuat. Ikatan hidrogen ini menyebabkan fenol berasosiasi sehingga memiliki titik didih yang lebih tinggi dibanding hidrokarbon dengan berat molekul yang sama. Fenol (bp, 182ºC) memiliki titik didih 70ºC lebih tinggi dibanding toluena (bp, 106ºC), meskipun berat molekulnya hampir sama.

o   Sintesis Fenol

1        Sintesis Laboratoris

-       Sintesis fenol secara laboratoris yang paling penting adalah hidrolisis garam arenadiazonium.

-       Metode ini sangat serbaguna.

-       Kondisi untuk tahap diazotasi dan hidrolisis bersifat mild.

-       Gugus lain yang ada dalam molekul tidak berubah.

2        Sintesis Industrial

-       Fenol merupakan bahan kimia industri yang sangat penting, sebagai material awal untuk sejumlah besar produk komersial mulai dari aspirin sampai plastik.

Pertanyaan   : tolong jelaskan bagaimana mekanisme pembuatan alkohol menggunakan reagen Grignard?