ETER

Pengertian Eter

Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan rumus air (HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari senyawa air.

Eter dapat digilongkan menjadi dua jenis, yaitu eter simetris dan eter asimetris. Kalau dalam rumus umum eter R = R', maka eter tersebut dinamakan eter sederhana atau eter simetrik. Tetapi bila R ≠ R', dinamakan eter campuran atau eter asimetrik. Di samping yang mempunyai gugus alkil (R) terdapat pula eter yang mengandung gugus aril (Ar) yang rumus umumnya dinyatakan dengan Ar-O-Ar' atau Ar-O-'R.

Di antara eter dan alkohol terdapat isomeri gugus fungsi dalam arti keduanya mempunyai rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh untuk isomeri fungsi di antara eter dan alkohol ini adalah CH₃-O-CH₃ dan CH₃CH₂OH. Perbedaan gugus fungsi tersebut mengakibatkan adanya perbedaan sifat-sifat fisika dan kimia pada eter dan alkohol.

Struktur Eter

Eter mempunyai rantai C-O-C  yang mempunyai sudut ikatan sebesar 104,5º dan jarak antara atom C dengan O adalah sekitar 140 pm. Halangan rotasi untuk ikatan C-O sangat kecil. Ikatan oksigen dalam eter, alkohol dan air sangatlah mirip. Pada teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen adalah sp³.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, dengan demikian hidrogen alfa eter bersifat lebih asam daripada hidrokarbon sederhana, tetapi jauh kurang asam dibandingkan dengan hidrogen alfa golongan karbonil (seperti aldehida dan keton).

Pembuatan Eter

a. Mereaksikan alkil halida dengan alkoksida

Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan natrium alkoksida. Hasil samping diperoleh garam natrium halida.

          R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX

b. Mereaksikan alkil halida dengan perak(I) oksida

Alkil halida bereaksi dengan perak(I) oksida menghasilkan eter. Hasil samping diperoleh garam perak halida.

c. Dehidrasi alkohol primer

2 R-OH → R-O-R + H2O

Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alkohol primer dengan asam sulfat dan katalis alumina.

Reaksi Terhadap Eter

Eter merupakan suatu senyawa organik yang tidak terlalu reaktif. Dengan kata lain, eter hanya dapat mengalami reaksi khusus. Reaksi terhadap eter adalah:

1.    Reaksi Oksidasi Eter

Dengan campuran (K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄), eter mengalami oksidasi dengan hasil seperti pada oksidasi alkohol asalnya. Sebagai contoh, dietil eter (yang dibuat dari etanol) bila direaksikan dengan (K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄) menghasilkan asetaldehida.

C₂H₅-O-C₂H₅ → 2 CH₃CHO

2.    Reaksi Eter dengan Asam

a.    Dengan HI Dingin

Dengan asam iodida dingin, eter menghasilkan alkohol dan alkil iodida. Contoh:

C₂H₅-O-C₂H₅ + HI → C₂H₅OH + C₂H₅I

b.    Dengan H₂SO₄ Dingin

Dengan asam sulfat pekat dingin, eter dapat larut. Pemanasan larutan eter dalam asam sulfat pekat mengakibatkan terbentuknya alkohol dan alkil hidrogensulfat. Contoh:

C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂SO₄ → C₂H₅OH + C₂H₅HSO₄

3.    Reaksi Hidrolisis Eter

Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H₂SO₄) terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alkohol. Contoh:

C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O → 2 C₂H₅OH

4.    Reaksi Eter dengan Halogen

Halogen (klor atau brom) dapat mensubstitusi atom H yang terikat pada atom C alfa (atom C yang berikatan dengan atom O) dalam suatu eter.

C₂H₅-O-C₂H₅ + Cl₂ → CH₃CHCl-O-C₂H₅ + HCl

Beberapa eter penting

	Etilena oksida	Eter siklik yang paling sederhana.
	Dimetil eter	Merupakan propelan pada aerosol. Merupakan bahan bakar alternatif yang potensial untuk mesin diesel karena mempunyai bilangan cetan sebesar 56-57.
	Dietil eter	Merupakan pelarut umum pada suhu rendah (b.p. 34.6 °C), dan dulunya merupakan zat anestetik. Digunakan sebagai cairan starter kontak pada mesin diesel.
	Dimetoksimetana (DME)	Pelarut pada suhu tinggi (b.p. 85 °C):
	Dioksana	Merupakan eter siklik dan pelarut pada suhu tinggi (b.p. 101.1 °C).
	Tetrahidrofuran (THF)	Eter siklik, salah satu eter yang bersifat paling polar yang digunakan sebagai pelarut.
	Anisol (metoksibenzena)	Merupakan eter aril dan komponen utama minyak esensial pada biji adas manis.
	Eter mahkota	Polieter siklik yang digunakan sebagai katalis transfer fase.
	Polietilen glikol (PEG)	Merupakan polieter linear, digunakan pada kosmetik dan farmasi.

Sifat fisik dan kimia

1.    Sifat Fisik

• Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas.
• Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
• Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.
• Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

2.    Sifat Kimia

a.    Oksidasi

Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida.
Contoh :

b.    Reaksi dengan asam sulfat

Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat.
Contoh :

c.    Reaksi dengan asam iodide

Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida.
Contoh :

d.    Hidrolisis

Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.

Contoh :

e.    Halogenasi

Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα.
Contoh :

Manfaat Eter

Penggunaan senyawa eter dalam kehidupan sehari-hari adalah:

1.    Di bidang medis, banyak sekali eter yang digunakan untuk anestesi (bius).

2.    Di bidang otomotif, eter digunakan untuk menghidupkan mesin yang tak mau menyala. Bahkan eter juga digunakan sebagai tambahan bahan bakar sehingga laju mesin lebih kencang.

3.    Di laboratorium, eter merupakan pelarut yang banyak digunakan.

4.    Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk menaikkan angka oktan bensin.

Keselamatan

Dietil eter cenderung membentuk peroksida, dan bisa menghasilkan ledakan dietil eter peroksida. Eter peroksida bertitik didih lebih tinggi dan saat berada dalam keadaan kering bersifat mudah meledak ketika disentuh. Dietil eter biasanya disuplai dengan beberapa jumlah kelumitnya antioksidan hidroksitoulena terbutil (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), yang mengurangi pembentukan peroksida. Penyimpanan NaOH mengendapkan eter hidroperoksida tingkat menengah. Air dan peroksida bisa dihilangkan baik dengan penyulingan dari natrium dan benzofenon, atau dengan melewatkannya melalui sekolom alumina teraktivasi.

Eter merupakan salah satu bahan yang amat mudah terbakar. Kobaran api terbuka dan bahkan piranti pemanas yang menggunakan listrik sebaiknya dihindari saat sedang menggunakan eter karena eter mudah tersulut oleh kobaran maupun percikan api. Praktek yang paling umum dalam labolatorium kimia adalah menggunakan uap (dengan begitu membatasi suhu sampai 100 °C (212 °F) saat eter harus dipanaskan atau disuling.

Pertanyaan:

Mengapa Metil ters-butil eter (MTBE) dapat digunakan untuk meningkatkan angka oktan ?